Sinopse:Chris Parker (Elisabeth Shue), uma jovem de dezessete anos, sonhava ter uma grande noite com seu namorado, mas ele cancelou os planos. Assim, Chris concorda em ser babá de Sara Anderson (Maia Brewton), uma pré-adolescente, e Brad Anderson (Keith Coogan), seu irmão, um garoto de 15 anos que morre de amores por ela. Mas o que prometia ser uma noite totalmente tediosa se transforma numa incrível aventura após Chris receber uma ligação de Brenda (Penelope Ann Miller), sua melhor amiga, pedindo ajuda. Chris acaba sendo obrigada a levar as crianças e também Daryl Coopersmith (Anthony Rapp), um amigo de Brad bastante folgado, e assim vão para Chicago encontrar Brenda.A grande aventura do título parece fazer sentido, pois acontece de tudo um pouco: o carro enguiça, eles são socorridos por um homem com um gancho no lugar da mão, conhecem um mecânico que é a cara do THOR, roubam uma revista contendo informações sigilosas de uma quadrilha que rouba carros de luxo, descobrem o namorado de Chris a traindo e até passam exatamente na festa onde estão os pais de Brad e Sara.Enquanto isto, o sr. e sra. Anderson se divertem acreditando que os filhos estão seguros em casa. - O filme tem cenas clássicas como a da abertura do filme, onde Elisabeth Shue está se vestindo ao som de "And Then He Kissed Me" do grupo feminino The Crystals. Outra é quando no meio da fuga, ela e as crianças vão parar num Nightclub, mais precisamente no palco, onde uma banda de blues está tocando. O vocalista da banda determina "Ninguem passa por aqui sem cantar um Blues". Chris tenta explicar que é apenas uma babysitter, mas não tem jeito. Acabam cantando a noite de aventuras que estão vivendo, no entitulado "Babysitting Blues".
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